Pada awalnya, Jack Black telah berlakon dalam filem Bob Roberts pada tahun 1992 dengan memegang watak sebagai Roger Davis. Selepas lakonannya dalam filem Bob Roberts itu, dia berlakon pula dalam Airborne sebagai Augie pada tahun 1993. Ini dikuti dengan lakonannya dalam filem Marked For Murder pada tahun 1993 di mana Jack Black memegang watak sebagai pencuri kereta.

Selepas itu Jack Black telah berlakon pula dalam filem Demolition Man sebagai Pengutip Sekerap di tanah tandus pada tahun 1993, dan pada tahun 1994 Jack Black memegang pula watak sebagai Slip dalam filem The Neverending Story III. Pada tahun 1994 dia berlakon dalam filem Blind Justice dengan memegang watak sebagai Private diikuti pula dengan lakonannya sebagai Marty Prago dalam filem The Innocent pada tahun 1994.

Pada tahun 1995 Jack Black telah pula berlakon dalam filem Bye Bye Love di mana dia memegang peranan sebagai DJ semasa parti. Selepas itu dia berlakon dalam filem Dead Man Walking pada tahun 1995 memegang watak sebagai Craig Poncelet. Dia kemudiannya memegang watak sebagai Jjuruterbang dalam filem Waterworld pada tahun 1995.

Pada tahun 1996 Jack Black telah berlakon dalam filem The Cable Guy dengan memegang watak sebagai Rick Legatos. Selepas lakonannya dalam filem The Cable Guy itu, dia berlakon pula dalam filem The Fan sebagai teknikal penyiaran pada tahun 1996. Ini dikuti dengan lakonannya dalam Mars Attacks! pada tahun 1996 di mana Jack Black memegang watak sebagai Billy Glenn Norris.

Selepas itu Jack Black telah berlakon pula dalam Bongwater sebagai Devlin pada tahun 1997, dan pada tahun 1997 Jack Black memegang pula watak sebagai Steve dalam Crossworlds. Pada tahun 1997 dia berlakon dalam The Jackal dengan memegang watak sebagai Ian Lamont diikuti pula dengan lakonannya sebagai Fiedler dalam filem Enemy Of The State pada tahun 1998.

Pada tahun 1998 Jack Black telah pula berlakon dalam I Still Know What You Did Last Summer di mana dia memegang peranan sebagai Titus Telesco. Selepas itu dia berlakon dalam filem Johnny Skidmarks pada tahun 1998 memegang watak sebagai Jerry. Dia kemudiannya memegang watak sebagai Sid dalam filem Cradle Will Rock pada tahun 1999.

Pada tahun 1998 Jack Black telah berlakon dalam Johnny Skidmarks dengan memegang watak sebagai Jerry. Selepas lakonannya dalam filem Johnny Skidmarks itu, dia berlakon pula dalam Cradle Will Rock sebagai Sid pada tahun 1999. Ini dikuti dengan lakonannya dalam filem Jesus' Son pada tahun 1999 di mana Jack Black memegang watak sebagai Georgie.

Selepas itu Jack Black telah berlakon pula dalam filem The Love Letter sebagai nelayan pada tahun 1999, dan pada tahun 2000 Jack Black memegang pula watak sebagai Barry dalam filem High Fidelity.